一次他外出求學，騎在牛背上邊走邊讀《漢書》。越國公楊素恰好路過，問：「書生讀什麼書啊？」李密客氣的跳下牛背，說：「《項羽傳》。」楊素和他說話，很是驚異，回家對他兒子楊玄感說：「李密不是你能比的，以後有什麼事你可以去找他。」

大業九年，天下已亂，煬帝遠征遼左，楊玄感乘機在黎陽舉兵，請李密來商議，李密分析天下形勢後，認為東出搶佔臨榆關，斷了煬帝糧路，大局可定。玄感不聽，西進攻打東都洛陽，煬帝領軍倉皇回撤，玄感久攻洛陽不下，李密建議引軍急入關中，據險而守，玄感猶猶豫豫，被隋軍追至，玄感大敗而死。李密被巡邏者抓獲，押解著要去見煬帝，走到半路，李密說：「見到隋帝我馬上就會被處死，臨死前，為什麼不用我身邊的錢來和大家暢飲一番呢？」巡邏者們覺的對，派人去買來酒肉，暢飲至夜，李密乘機得以逃亡，去投奔瓦崗軍。李密終於大顯身手，轟轟烈烈的作了一番大事。

古人讀書是為了開闊心智，所以說「讀萬卷書，行萬里路」，現在的人為了考試、娛樂而讀書，完全失去了它的意義。

（《新唐書》）