在扇子上作畫始於三國時期。唐人張彥元《歷代名畫記》載，主簿楊修為曹操畫扇，不小心掉了一個墨點，他就順勢畫成了一隻蒼蠅，但似乎並不美觀。魏晉時期在扇子上題詩作畫開始流行，並且在以後諸多朝代盛行不衰。

東晉大書法家王羲之是在扇子上題字的見於記載的第一人。《晉書•王羲之傳》記載了這樣一則故事：王羲之來到紹興，見一老婦拿著十多把六角竹扇在市場上賣。王羲之心生憐憫，問道：「一把扇子多少錢？」老婦回答道：「二十文。」王羲之取出筆來，在每把扇子上題寫了五個字，並告訴老婦說：「你賣時就說是王右軍所書，可以賣一百文。」將信將疑的老婦將帶有題字的扇子拿到集市上，眾人爭相搶購。今浙江紹興蕺山南邊有座「題扇橋」，相傳便是王羲之題扇之處。

王羲之開書法家在扇子上題字的先河，其子王獻之則是開畫家畫扇之風的重要人物。《太平廣記》記載，王獻之擅長繪畫，一次他為將軍桓溫畫扇，因為筆誤，畫成了烏駁牛，又書《駁牛賦》在扇子上，書畫一體，極為精妙。王羲之和王獻之在扇面上的題字作畫對後世產生了重要影響。

隋唐兩代，扇製品已相當精美，而且花色品種很多，扇子更加為人們所喜愛。當時流行於世的主要是紈扇和羽扇，以及少量的紙扇。唐朝太宗皇帝書法很有名，他曾在端午節時，親筆書扇賜予近臣。根據《唐書》記載，在端午節期間，扇子不僅用來賜予活著的人，而且還被用來追薦死者。在唐朝之後的宋、明、清朝也都如此。在扇面上題字作畫也十分流行。宋朝徽宗的草書團扇相當有名。

宋朝出現了攜帶極為方便的折扇。據說折扇源自日本，北宋年間，作為貢品傳入中國。因為它易於攜帶，又有舒合之妙，成為文人雅士掌中物。北宋著名文人蘇東坡就擅長畫扇。傳說他為錢塘太守時，有一人起訴賣扇子的店欠他二萬錢。蘇東坡將店老闆抓來，店老闆說是因為天氣持久乾旱，而且天冷，所以賣不出扇子。蘇東坡就讓店家拿來二十把白紙面扇子，然後隨意在上面畫上草木、怪石。店老闆剛將扇子拿出門，就有人以千文錢購買，於是他償還了債務。可見，蘇東坡畫扇的聲名之高。

明清文人墨客題扇畫扇成為一種時尚。許多文人都喜歡在扇上舞文弄墨，表達志趣，所畫題材廣泛，風格多樣。雖然書面扇面幅不盈尺，但是花鳥蟲魚、山水仕女、人物故事無所不有，真可謂是千姿百態，也因此出現了中國繪畫中的一個專門藝術品種：「扇畫」。

比較著名的有明代大才子唐伯虎，他不僅擅長繪畫，而且書法頗佳，詩文也不拘一格。他的扇面書畫極為有名，傳世至今的珍品有《三房客至》。扇面上遠山朦朧，近處樹木蔥鬱，幾間草房掩映其中。上題小詩一首：「紅樹黃芳野老家，日高小犬吠籬笆，合村會議無他事，定是人來借看花。」畫興詩意，融為一體。關於唐伯虎與扇子的故事民間流傳甚多，這裡再舉一例。

因為唐伯虎畫扇面非常出名，一些人為證明是否名副其實，所以就故意出難題刁難。一天，來了一個自稱雲山居士的人。他對唐伯虎說，如果唐伯虎按照他的要求畫出扇面，他願出畫價的三倍購買扇子；如果畫不出來，他就要拿三把上等的扇子。唐伯虎同意了。說好之後，唐伯虎準備開畫。來人說：「我養過駱駝，就在扇面上畫駱駝好了。」 唐伯虎執筆就畫，來人忙說：「在這扇面上畫一隻駱駝不行，要畫一百隻。」

唐伯虎點點頭，開始畫了起來。只見他先畫了一片沙漠，沙漠中間是一座孤峰兀立的大山，山下林茂路彎。隨後，唐伯虎在山的左側畫了一隻駱駝的後半身，它的前半身正被山壁擋住；在山的右側，唐伯虎畫了一隻露出前半身的駱駝，正被主人牽著。畫完後，唐伯虎放下了筆。

來人急忙說：「不夠一百隻駱駝啊。」唐伯虎立即拿起筆來，在旁邊題了一首打油詩：「百隻駱駝繞山走，九十八隻在山後，尾駝露尾不見頭，頭駝露頭出山溝。」來人見了，啞口無言，只好付了三倍的價錢走了。

明代另一位擅長畫扇子的是著名書畫家文征明。現保存在南京博物院中一柄書畫折扇，就是其留下的一件精品。扇面一面畫的是雨景山水，虛實相宜，自然山水與人融為一體；另一面是一首《夏日睡起》的詩歌，清新雋永。

明代還有一個叫支廷訓的文人以擬人的手法為扇子寫了一篇傳記，名為《持風使者傳》，講述了扇子的歷史、功用、種類和特性等。從此，人們又將扇子稱為「持風使者」了。

清朝著名書畫家、文學家鄭板橋一生中只畫過十把扇子。有這樣一個傳說：有一年，鄭板橋回興化老家過年，到了鎮江，已經是臘月二十九，身上的錢就沒有了。他不想打擾朋友，就想找家旅店住下來，可連找了幾家，都因為沒錢被拒了。好容易找到一家小旅店住了下來。第二天，店老闆來到鄭板橋的房間說：「先生，我們店小利微，生意清淡。你如果有錢，請先付給我，添些年貨；如果沒有，那就委屈你，和我們將就著過年了。」

鄭板橋看著憨厚的店老闆，想了想，就讓他去街上買些白紙面的扇子，等自己畫好後，再拿到街上去賣，一定可以賣個好價錢。將信將疑的店老闆買來十把白紙面的扇子，鄭板橋連夜畫好。

大年初一，鄭板橋對店老闆說：「你馬上開一扇門，拿張凳子放在門外。然後拿把扇子，不停的扇。如果有人要買，你想要多少銀子就賣多少銀子。」店老闆在門口扇啊扇啊，一會就聚集了很多好奇的人。有一個識畫之人，一看是鄭板橋畫的扇子，就問店老闆要多少錢一把。店老闆伸手要二兩銀子，那個人沒有絲毫猶豫，掏出二兩銀子買了把扇子。其他明白過來的人也紛紛索要扇子，一會兒九把扇子就都賣光了。等他賣完後，發現鄭板橋已經拿著剩下的一把扇子走了。當別人告訴他為他畫扇子的人是鄭板橋時，店老闆十分懊悔自己沒有好好招待他。

扇面入字入畫，使人賞心悅目，給人帶來美的享受。